,,Crooked Still może być najważniejszym zespołem folkowym, jaki powstał w Bostonie od czasu Jima Kweskina and The Jug Band z początku lat 60-tych. [...] łączy nowoczesne brzmienie z dogłębnym zrozumieniem surowego, melodyjnego wdzięku tradycyjnej muzyki amerykańskiej. Na brzmienie Crooked Still składa się szepczący, poetycki wokal O'Donovan, pełna werwy i zręczności gra Rushada Egglestona na wiolonczeli (wzmocniona dźwiękami kontrabasu Coreya DiMario) i funkowy styl Gregory'ego Liszta na bandżo. Boston Globe, 22 lipca 2004.

Zespół powstał w 2001 r. Aoife O'Donovan i Corey DiMario studiowali w New England Conservatory w Bostonie, przyjaźnili się i czasem razem występowali. Gregory Liszt, student biologii i miłośnik bandżo, przyjaźnił się natomiast z Rushadem Egglestonem, studentem Berklee College of Music i świetnym wiolonczelistą, z którym spotykał się wieczorami w laboratoriach Massachusetts Institute of Technology, by wspólnie grać. Cała czwórka poznała się na recitalu znajomego muzyka i wkrótce potem zrodził się pomysł na Crooked Still.

Od momentu powstania zespół postawił sobie za cel na nowo interpretować muzykę tradycyjną. Teksty, melodie i inspiracje czerpał głównie z tradycyjnej muzyki appalaskiej (ang. Appalachian traditional music), tj. muzyki społeczności żyjących w rejonie Gór Appalachów (wschodnia część USA). Crooked Still interesował głównie późniejszy okres rozwoju tej muzyki (lata 1900–1930), gdy ludowe ballady i melodie do tańca, przywiezione i rozpowszechnione przez imigrantów pochodzenia irlandzkiego, szkockiego czy angielskiego, zaczęły ulegać wpływowi muzyki wodewilowej oraz afroamerykańskiej — jazzu i bluesa. Zespół wyszukiwał stare piosenki, często wybierając te powszechnie rozpoznawane, a następnie opracowywał ich innowacyjną i pełną werwy aranżację, niejako dając im nowe życie i zachowując je od zapomnienia. Aranżacje były współczesne i nowatorskie, często w swoim charakterze wręcz rockowe, ale zawsze i niezmiennie akustyczne, bez uciekania się do elektrycznego brzmienia czy nowinek technicznych. Jak określił to wiolonczelista Crooked Still, Rushad Eggleston, w wywiadzie dla Boston Herald (21 stycznia 2005): ,,To jest prawie tak, jakbyśmy cofali się w czasie i tworzyli wymyśloną historię. Co by było, gdyby tak w latach 20-tych muzycy z Appalachów mogli usłyszeć muzykę, którą my słyszymy teraz?” (Crooked Still można posłuchać na http://www.crookedstill.com/CS/5/music.html).

Przez pierwsze trzy lata istnienia zespołowi udało się wystąpić w kilku klubach w Bostonie. Oryginalne aranżacje przyciągały na występy młodą publiczność, kwartet dostawał pozytywne recenzje w lokalnej prasie, ale grono słuchaczy było dość nieliczne. Przełomem okazał się wyjazd na North American Folk Alliance w 2004, konferencję z warsztatami dla artystów, występami debiutantów, spotkaniami z przedstawicielami przemysłu fonograficznego. Kwartet został zaproszony na dwa prestiżowe festiwale: Falcon Ridge Folk Festival i Newport Folk Festival. Wyjeżdżając na pierwszy z nich, Crooked Still zabrał gotowy już debiutancki album ,,Hop High”, który później został okrzyknięty jednym z bestsellerów festiwalu.

Po tym sukcesie były liczne występy w klubach, kawiarniach, salach koncertowych i na festiwalach — łącznie w 23 stanach i na kilkunastu scenach zagranicznych. Album ,,Hop High” często plasował się w pierwszej dziesiątce najlepiej sprzedających się płyt w internetowym sklepie muzycznym CD Baby. Kwartetem zainteresowała się niezależna firma fonograficzna Signature Sounds Recordings i następna płyta zespołu ,,Shaken by a Low Sound” (wydana w 2006) miała już zdecydowanie większy nakład i była dostępna w sklepach muzycznych na terenie całego kraju. Obecnie zespół kończy pracę nad najnowszą płytą i ma grafik zapełniony występami w USA, Kanadzie i Europie na kilka następnych miesięcy.

Na sukces Crooked Still — młodego zespołu wykonującego muzykę niszową, z dosyć oryginalnym zestawieniem raczej mało nowoczesnych instrumentów i nietypowym doborem tekstów spośród ballad ludowych (nierzadko groteskowych i mrocznych) — złożyło się wiele czynników. Niewątpliwą rolę odegrał talent, umiejętności, fantazja i odwaga artystów, by próbować nowych rzeczy, a przy kwestiach organizacyjnych, promocyjnych i finansowych również... Internet. Oficjalna strona internetowa i konto MySpace pozwoliło zespołowi na bieżąco informować o nowych koncertach, zamieszczać relacje z wyjazdów, fragmenty nagrań i utrzymywać kontakt z fanami m.in. poprzez blogi. Obecność na innych stronach, takich jak np. Pandora.com pomogła z kolei promować muzykę kwartetu. Zanim którykolwiek z tradycyjnych sklepów muzycznych przyjął płyty Crooked Still, sprzedawały się już one w dużych ilościach w sklepach internetowych. Jak podsumowała to wokalistka zespołu Aoife O'Donovan w wywiadzie dla Country Standard Time (w październiku 2006): ,,Ale cała sprawa z Internetem jest niesamowita. Ludzie usłyszą cię, wstukają w wyszukiwarkę Google, znajdą twoją stronę i konto MySpace i twoje nagrania na stronie CD Baby — wszystko.”